Det er ikke helt korrekt at Tipsarevic ikke har spillet på græs før. Han spillede Wimbledon både i 2003 og 2004.
I 2003 vandt han over Mark Knowles i kvalifikationen og tabte til Takao Suzuki også i kvalifikationen.
I 2004 slog han følgende spillere i kvalifikationen: Victor Bruthans, Michael Berrer, Potito Starace, og tabte så i første runde af den ordinære turnering til Robby Ginepri.
I 2003 vandt han over Mark Knowles i kvalifikationen og tabte til Takao Suzuki også i kvalifikationen.
I 2004 slog han følgende spillere i kvalifikationen: Victor Bruthans, Michael Berrer, Potito Starace, og tabte så i første runde af den ordinære turnering til Robby Ginepri.